Skopje położone jest nad rzeką Wardar w otoczeniu wzgórz. To właśnie dzięki warunkom naturalnym obszar ten zamieszkiwany był już w neolicie. Doceniano dostęp do wody, w miarę żyzne gleby i w końcu dobre ukształtowanie terenu, co znacznie ułatwiało obronę. W V w. p.n.e. osiedlili się tutaj Ilirowie i dali nazwę swej osady - Skup.

Dopiero jednak pod koniec panowania Imperium Rzymskiego i w czasach Bizancjum miasto zaczyna się rozwijać. Momentem przełomowym okazał się rok 518, kiedy ośrodek nawiedza wielkie trzęsienie ziemi. Trudu jego odbudowy podjął się Justynian Wielki. Za jego czasów, Skup zaczął się także liczyć jako ważny punkt na szlakach z północy na południe Europy i z Rzymu do Konstantynopola i Salonik. Miało to jednak swoje negatywne strony: miasto stało się łakomym kąskiem dla okolicznych władców. I tak od X do XIV w. przechodziło z rąk do rąk: władali nim na zmianę Bułgarzy i Bizantyjczycy. W połowie XIV w. Ośrodek przechodzi pod panowanie serbskie, które nie trwa tutaj nawet pół wieku. Przegrana bitwa pod Kosowym Polem prowadzi do zajęcia znacznej części Bałkanów przez Osmanów. W ich ręce wpada także dzisiejsza stolica Macedonii Północnej.

Okupacja turecka trwała z krótkimi przerwami przez 500 lat. Pierwszy raz na chwilę Skopje dostało się pod władanie austriackie w 1689 r. Koniec siedemnastego stulecia to jednak okres dwóch olbrzymich epidemii dżumy. Pierwsza wybuchła z chwilą wejścia wojsk habsburskich do miasta. Dowodzący wtedy armią generał Piccolomini wedle legendy zarządził spalenie miasta, któremu przyglądał się przy akompaniamencie orkiestry wojskowej. Zaraza dotknęła ośrodek drugi raz - 10 lat później 0 zbierając tak wielkie śmiertelne żniwo, że liczba mieszkańców spadła zaledwie do 6 tys., co także znacznie zdezawuowało znaczenie Skopja na blisko 200 lat.

Rewolucja przemysłowa, a przede wszystkim kolej żelazna, sprawiła, że Skup zaczął się z wolna odradzać. Powrócili kupcy, pojawili się inwestorzy, powstały pierwsze fabryki. Ale zaczęły się także nasilać tendencje narodowościowe. Zakończenie I wojny światowej przynosi istotne zmiany na mapach europejskich, chociaż wciąż nie daje Macedończykom upragnionej wolności, a przede wszystkim - własnego państwa. Po wielu perypetiach miasto zostaje włączone do Królestwa Serbów, Chorwatów i Słoweńców - czyli późniejszej Jugosławii.

II wojna światowa nie była zbyt dotkliwa dla Skopje. Początkowo okupowali je hitlerowcy, potem - faszystowskie siły bułgarskie. Po przegranej Państw Osi i ustaleniach Konferencji Jałtańskiej, na znacznym obszarze Bałkanów przywrócone zostaje państwo jugosłowiańskie. Miasto staje się trzecim pod względem ludności w federacji i pełni jednocześnie funkcję stolicy Jugosłowiańskiej Republiki Macedonii.

Do momentu odzyskania niepodległości przez Macedonię (8 września 1991), życie toczyło się według centralnie sterowanych reguł. Najtragiczniejszym momentem było jednak wielkie trzęsienie ziemi, które nawiedziło stolicę 26 lipca 1963 r. Zdruzgotało ono 80 proc. zabudowy, pociągnęło tysiąc ofiar śmiertelnych, spowodowało rany u kolejnych 3 tys. osób, a ok. 100 tys. mieszkańców straciło dach nad głową. Od tamtego czasu zdołano przywrócić świetność miasta, ale są miejsca, które wciąż przypominają o kataklizmie. Dzisiaj Skopje rozwija się prężnie, chociaż ciągle dają o sobie znać waśnie dwóch narodów: Macedońskie i Albańskiego. Jest to odwieczny tygiel dwóch wielkich wyznań: prawosławia i islamu.

Przydługi wstęp nie był bezcelowy. Bowiem właśnie skomplikowane dzieje miasta przyczyniły się do jego niezwykłej kulturowej mozaiki. Ukształtowały tkankę zabudowy i ustaliły międzyludzkie relacje. To w końcu stanowi o niezwykłym klimacie i czarze stolicy Macedonii Północnej.

Płynący wartko Wadar dzieli stolicę na dwie części: nową i starą. Każda z nich ma centralny plac. Rzeka przez wieki była zresztą symbolem podziału także kulturowego: z jednej strony zamieszkiwali wyznawcy chrześcijaństwa, z drugiej - Muzułmanie. Ale wróćmy na Plac Makedonija. To tutaj stoi konny posąg Aleksandra Macedońskiego, który omywa tańcząca fontanna. Tutaj pojawia się kolejny paradoks, bowiem historycznie antyczne państwo dowodzone przez wodza nie ma nic wspólnego z obecnym. Dzisiejsi Macedończycy to potomkowie południowych Słowian i Osmanów. Starożytni Macedończycy bardziej związani byli z cywilizacją Greków. To zresztą stanowi dotąd kość niezgody między współczesnymi. Uzurpowanie sobie przez obecny bałkański kraj nazwy "Macedonia" spotykało się przez lata ze sprzeciwem Grecji. To prowadziło zresztą do blokowania przystąpienia pierwszego z wymienionych do struktur Unii Europejskiej. Rozwiązanie przyniósł dopiero ubiegły rok, kiedy obie strony poszły na długo wyczekiwany kompromis. Ten jednak nie zadowala co bardziej radykalnych działaczy po obu stronach...

Prawobrzeżna część miasta najbardziej ucierpiała podczas trzęsienia ziemi w 1963 r. Do odbudowy zakasała jednak rękawy społeczność międzynarodowa przy znacznym udziale Polaków i Japończyków. Jednym z naczelnych architektów zaangażowanych do pomocy Skopje był Adolf Ciborowski. Zaplanował on m.in. przeniesienie dworca kolejowego bardziej na zachodnie obrzeża centrum ustanawiając duży węzeł. Zburzony stary budynek częściowo odbudowano w stylu modernistycznym, ale jedną z jego pierzei pozostawiono w ruinie. Mieści się tutaj obecnie Muzeum Miejskie. Zegar nad głównym wejściem zgodnie z tradycją pokazuje godzinę 5:17 - dokładnie wtedy zatrzymał go kataklizm.

Ulica Macedońska to przyjemny deptak. Jej główną atrakcją jest pomnik Matki Teresy z Kalkuty wraz z niewielkim muzeum jej pamięci. Ta wyjątkowa - choć ostatnio coraz bardziej kontrowersyjna postać - urodziła się w 1910 właśnie w Skopju. Jej prawdziwe imię i nazwisko to Agnes Gondza Bojadziu. Jako 19-latka wyjechała do Irlandii, gdzie wstąpiła do zakonu loretanek, który wysłał ją do posługi w Kalkucie. W 1948 r. opuściła zakon by wyjść na ulicę indyjskiego miasta i pomagać ubogim. W dwa lata później założyła własne Zgromadzenie Misjonarek Miłości, które opiekowało się sierotami. Tym pozostała do swojej śmierci w 1997 r. W 1979 r. została uhonorowana Pokojową Nagrodą Nobla.

Nieopodal skopijskiego domu Matki Teresy powstaje monumentalna cerkiew Św. Konstantyna i Heleny. Nazywana jest ironicznie "Kościołem Grujewskiego", gdyż to właśnie premier Nikola Grujewski nalegał na jego budowę. Jego naciski były na tyle duże, że kiedy wybuchły zamieszki między protestującymi studentami przeciwko inwestycji a religijnymi fanatykami, polityk poparł tych drugich. Dodatkowo kontrowersje wzbudził fakt, że w tym samym miejscu meczet chciała postawić druga największa organizacja reprezentująca muzułmanów. Kiedy jej odmówiono, poddała w wątpliwość fakt, finansowania powstającej cerkwi ze środków publicznych. To stanowi z kolei złamanie konstytucyjnej zasady rozdziału kościoła od państwa. W efekcie władze przekazały ziemię Macedońskiemu Kościołowi Prawosławnemu i przesunęły nieco lokalizację budynku, odsuwając go tym samym od głównego miejskiego deptaka.

Aby dostać się do najważniejszych zabytków na lewobrzeżnej stronie miasta można skorzystać z jednego z trzech mostów. Każdy z nich powstał w innym czasie i znów... niesie swoją własną skomplikowaną historię. Położony najbardziej na zachód to Most Wolności. Znajduje się w ciągu jednej z głównych miejskich arterii - Filipa II Macedońskiego. Co ciekawe jest on dość starym obiektem. W 2009 r. przeszedł jednak poważną renowację, podczas której przyozdobiono go w neobarokową szatę. Barierki - z niezwykłymi reliefami odnoszącymi się do antyku i alegorii wolności, oraz fantazyjne latarnie wykonano z brązu. Mimo, że wykonane już w XXI w., wyglądem przywodzą bardziej na myśl prace socrealistyczne. I właśnie symbolika niestety nie wszystkim się podoba. Stąd często chuligani oblewają płaskorzeźby czerwoną lub fioletową farbą...

Po przejściu na drugą stronę Wardaru po prawej stronie można zajrzeć do cerkwi p.w. Matki Boskiej Bogurodzicy. Przed nią znajduje się duży plac z fontanną. Jeśli pójść nieco w górę ulicy Filipa II Macedońskiego, na skrzyżowaniu z ul. Św. Klemensa Ochrydzkiego znajduje się jedna z najlepszych w mieście restauracji z kuchnią lokalną - The Old City House (lub dosłownie: Stara Chata). Po prawej stronie bulwaru z kolei roztacza się dzielnica rządowo-muzealna. To dość intrygujący obszar, w który warto się zagłębić.

Idąc wzdłuż Wardaru (będzie po lewej stronie) mija się szereg nowoczesnych budynków. Większość z nich powstało już po odzyskaniu niepodległości przez Macedonię Północną i są efektem przeprowadzonej rewitalizacji Skopja. Stanowią jednak dość intrygujący pomnik delikatnie mówiąc... niezbyt wyrafinowanego gustu. To pomieszanie architektury monumentalnej z minimalizmem. Z jednej strony mamy całą masę odniesień do antyku: pojawiają się rozmaite kolumny i posągi alegoryczne czy w końcu Panteon Narodowy, z drugiej strony nie brakuje inspiracji wzorcami funkcjonalnej architektury skandynawskiej. Centralnym punktem tego mikro-dystryktu jest plac Św. Matki Teresy. Otaczają go gmachy: Ministerstwa Spraw Zagranicznych, Opery i Baletu, Filharmonii i Muzeum Archeologicznego. Z prawym brzegiem Wardaru "dzielnica" łączy się Mostem Sztuki.

Najstarszym mostem nad Wardarem jest Most Kamienny. Łączy on dwa place i dwa światy. Z jednej strony to Plac Macedoński a z drugiej - rozciąga się rozległa przestrzeń z dwie fontannami: Olimpii i Filipa II Macedońskiego. Od północy krajobraz zamyka cerkiew Św. Dymitra i Łaźnie Daut Paszy. Pomiędzy nimi biegnie ulica prowadząca wprost do Čaršiji - czyli Starego Miasta.

Čaršija to wizytówka Skopje. Jest uwielbiana zarówno przez turystów jak i przez mieszkańców. Wszystkich kusi jej niezwykły czar. Tutaj wśród wąskich uliczek rozlokowały się liczne knajpki, bary, restauracje i sklepiki z pamiątkami. Poukrywane są zabytki przede wszystkim kultury muzułmańskiej. Jest gwarnie, orientalnie i urokliwie. Warto pokręcić się tutaj dłużej. Najlepiej iść przed siebie, na północ. Prowadzi tak główny deptak, który delikatnie wspina się schodami ku górze.

Szczególnie ważnym miejscem Starego Miasta jest meczet Murata Paszy. To niezbyt duża świątynia, ale pięknie się prezentuje. Cała pobielona, ze zgrabnym niewysokim minaretem i studnią przed wejściem. Obecna budowla stanęła w XIX w. w miejsce zburzonej przez wojska habsburskie XV-wiecznej konstrukcji. Można wejść do środka (trzeba pamiętać o zdjęciu butów) i obejrzeć wejście. Niemal naprzeciw meczetu Murata Paszy stoi łaźnia Čifte Amam z XVI w. Dosłowne tłumaczenie nazwy oznacza "łaźnia dla dwojga", gdyż mogły w niej zażywać kąpieli osoby obojga płci, ale w osobnych pomieszczeniach. Budowla została dotkliwie zniszczona podczas trzęsienia ziemi w 1963 r., ale udało się ją dokładnie odbudować. Obecnie mieści się tutaj Galeria Narodowa.

Kierując się na północny-wschód dojść można do największego miejskiego targowiska - Bit Pazar. Jego tradycje sięgają średniowiecza, a pierwszymi, którzy tutaj handlowali byli mnisi z pobliskiego klasztoru św. Jerzego (dziś nieistniejącego). Dawniej zakupy można było zrobić we wtorki i piątki. Dzisiaj miejsce to tętni życiem przez cały tydzień. Sprzedawcy oferują przysłowiowy "ryż, mydło i powidło". Można tutaj kupić zarówno pordzewiałe starocie (bardziej nadające się na złom niż jako antyki), świeże owoce i warzywa, sery, oliwki, przyprawy i - lokalny specjał - przepyszna pastę z pomidorów, papryki i bakłażana - ajwar.

Poza obrębem Čaršiji znajduje się biedna dzielnica muzułmańska. Lepiej nie zapuszczać się tutaj po zmroku, jednak w ciągu dnia spacer może być ciekawą przygodą. Można też podpatrzeć jak wygląda życie mieszkańców. Przede wszystkim warto udać się w okolice Wieży Zegarowej. Widać ją z daleka, choć ukryta jest między uliczkami. Wyróżnia ją czerwony kolor cegieł, z których w ją wykonano. W okolicy znajduje się jednak jeszcze kilka innych ciekawych zabytków. Warto zajrzeć do Hjunkar džamija, który zbudowano w XV w. Obok meczetu znajduje się także niewielki muzułmański cmentarz, a tuż poniżej wzgórza - kamienno-ceglana a Gazi-Isabegova džamija (również z piętnastego stulecia). Budowla mocno ucierpiała podczas wielkiego trzęsienia ziemi w 1963 r., obecnie jest w odbudowie.

Na tym nie kończą się skopijskie atrakcje. Na północny zachód od Kamiennego Mostu znajduje się wzgórze z ruinami Twierdzy Kale. To punkt obowiązkowy dla miłośników panoram: rozciąga się stąd wspaniały widok na miasto. Prawdopodobnie pierwowzór budowli wznieśli jeszcze Ilirowie, jednak najważniejszym budowniczym był Justynian Wielki. Następnie rozbudował ją car Samuel. W czasach okupacji tureckiej stacjonował tutaj garnizon wojskowy, a po II wojnie światowej - armia jugosłowiańska. Twierdzę zniszczyło trzęsienie ziemi z 1963 r. Potem nie podjęto się odbudowy, a jedynie zabezpieczenia ruin. Obecnie wzgórze pełni funkcję miejskiego parku, po którym chętnie spacerują tak turyści jak i lokalni mieszkańcy.

Poniżej wzgórza Kale znajduje się bardzo interesująca i jedna z najważniejszych świątyń prawosławnych w kraju - cerkiew Św. Zbawiciela. Otoczona jest szczelnie zabudowaniami klasztoru, co sprawia wrażenie warownej twierdzy. Pierwszy monastyr powstał tutaj w XVI w., ale obecne budowle stawiano stopniowo na przestrzeni ponad 200 lat (od XVII do XIX w.). Cały kompleks znajduje się poniżej poziomu ulicy. Wynika to z obostrzeń czasów osmańskich, kiedy zabraniano stawiania świątyń innych wyznań wyżej niż meczetów, dlatego starano się budować "w dół". We wnętrzu cerkwi znajdują się prawdziwe skarby wschodniej sztuki sakralnej: to przede wszystkim ikonostas braci Petara i Marka Filipovskich oraz Makarije Frckovskiego z lat 1818-1824.

Kanion Matka, a właściwie jezioro i otaczający je kanion (po macedońsku Treska Klisura lub Sisevska Klisura) powstały sztucznie w wyniku utworzenia na rzecze Treska zapory. Jednak okolice były ciekawe jeszcze przed powstaniem zbiornika wodnego. To efekt setek wieków erozji, działania wody, wiatru, a w końcu flory, fauny i trzęsień ziemi. Dzięki temu obserwować można tutaj liczne zjawiska krasowe. Stworzył się także specyficzny mikroklimat, w którym rozwijają się liczne chronione gatunki roślin i zwierząt, wśród których bardzo liczne są bałkańskie endemity (czyli okazy występujące tylko na danym obszarze i nigdzie więcej na świecie).

Dojazd do kanionu nie jest trudny i można to zrobić komunikacją miejską. Linia 60 wyjeżdża z samego centrum i dociera niemal pod samą zaporę. Kursuje stosunkowo często, choć w okresach wzmożonego ruchu dużym problemem są nieregularności. Często autobusy realizujące kurs są w niezbyt dobrym stanie i pozbawione klimatyzacji, co może uprzykrzyć podróż. Można skorzystać także z droższej taksówki, ale jeśli dysponuje się dużą ilością czasu i niestraszne są pewne niedogodności - komunikacja publiczna będzie najlepszym rozwiązaniem.

Od końcowego przystanku trzeba ok. 10 min. iść wzdłuż rzeki. W końcu, dochodzi się do zapory Św. Andrzeja, która utworzyła jezioro. Znaki dookoła mówią o zakazie fotografowania. W rzeczywistości nikt sobie z tego nic nie robi, a zdjęcia pstrykają nie tylko turyści, ale także miejscowi - to bardzo popularne miejsce sesji dla nowożeńców. Sama budowla powstała w 1938 r. Ma 64 m długości i 29,5 m wysokości. Jest obecnie wykorzystywana jako elektrownia wodna. Z kolei wody jeziora zasilają okoliczne wsie.

Jednym z najważniejszych zabytków znajdujących się bezpośrednio w Kanionie, jest cerkiew Św. Andrzeja (niestety często bywa zamknięta). Powstała ona w 1389 r., a fundatorem był syn króla Vukasina, Andrijas. W czasach, kiedy świątynia powstała rzeka Treska płynęła 20 m niżej. Wnętrze kościoła pokrywają freski z XIV i XVI w. Nieco dalej znajduje się restauracja, która zwłaszcza w godzinach popołudniowych jest bardzo mocno oblegana. Z kolei przy brzegu naprzeciw cerkwi znajduje się przystań łódek, którymi można udać się w rejs po jeziorze i dopłynąć do jaskini Vrelo (400 denarów, w obie strony, ze zwiedzaniem).

Jaskinia Vrelo (Wreło) została udostępniona zwiedzającym stosunkowo niedawno. Znajduje się ok. 30 min. rejsu motorówką od cerkwi Św. Andrzeja. Wejść można jedynie do stosunkowo niewielkiej suchej, ale atrakcyjnie podświetlonej komory. Mieszkają tutaj nietoperze, które można obserwować (ich obecność znaczą także niemałe plamy odchodów). Znaczna część jamy znajduje się jednak pod wodą. Uważa się ją zresztą za najgłębszą grotę na świecie - w 2017 r. polskiemu nurkowi Krzysztofowi Starnawskiemu udało się zejść 240 m pod wodę. Prawdopodobnie jednak zagłębienie sięga jeszcze dalej.

Na przeciwległej ścianie kanionu w stosunku do jaskini Vrelo, ciągnie się urokliwa ścieżka. Niestety kończy się ona barierką, dlatego po dojściu do końca trzeba się wrócić. Warto jednak udać się na spacer (ok. półtorej godziny w jedną stronę). Szczególnie latem panuje tutaj cisza i spokój (mało kto się zapuszcza na taką wycieczką). To także doskonała sposobność do obserwowania niezwykłej przyrody (w tym licznych roślin, płazów i ptaków). Ścieżka rozpoczyna się za restauracją krótkim tunelem wydrążonym w skale. Dalej przebiega półką, często dość stromą. Nie we wszystkich miejscach są zabezpieczenia w postaci barierek, które są albo zniszczone albo w ogóle ich nie postawiono. Dlatego warto uważać przede wszystkim podczas wyprawy z dziećmi. Osoby z lękiem wysokości także mogą się czuć niekomfortowo.

Góra Vodno króluje nad miastem (1066 m npm). Jest połączona szlakiem pieszym z Kanionem Matka. Jest to jednak wyprawa dość długa (ok. 6 godzin w jedną stronę). Dlatego warto na najwyższe wzniesienie udać się autobusem (z centrum kursuje linia 25) i dalej skorzystać z kolejki linowej (100 denarów). Dolna jej stacja znajduje się koło hotelu Vodno. Sam funikular został wybudowany w 2011 r., ma długość 1,75 km, a pasażerów wozi w 28 gondolach. Okolica jest popularnym miejscem weekendowych wypadów mieszkańców macedońskiej stolicy.

W okolicach hotelu Vodno znajduje się ciekawy, choć niewielki monastyr Św. Bogurodzicy. Budynek został gruntownie odnowiony, a otaczający plac przyozdobiono licznymi kwiatami. Wnętrze jest jasne, a ściany zdobią jaskrawe, wielobarwne freski. W sąsiedztwie świątyni wybudowano wiele kapliczek i niewielkich obiektów kultu.

Najbardziej charakterystycznym elementem, który widoczny jest z wielu zakątków Skopja, jest Krzyż Milenijny. Został wzniesiony w 2002 r. i mierzy 75 m. Dość ciekawe są okoliczności powstania. Mianowicie w owym czasie nie ustały jeszcze emocje bo dużych zamieszkach macedońsko-albańskich. Tym bardziej, że widzialny jest najlepiej z dzielnicy zamieszkanej przez muzułmanów. Akt ten, został odczytany jako faworyzowanie religii prawosławnej i jątrzenie trwającego od lat konfliktu. Stał się także symbolem odwiecznych waśni między dwoma narodami i religiami.